Ai mund të ketë qenë një mbështetës i flaktë i perandorisë britanike, por Kryeministri kishte një dashuri të fortë për Orientin dhe Islamin.
Familja e Sir Winston CHurchillit i bëri thirrje atij që të “luftonte kundër” dëshirës për t’u konvertuar në Islam, sipas një letre të zbuluar së fundmi. Kryeministri që udhëhoqi Britaninë drejt fitores në Luftën e Dytë Botërore, ishte kaq shumë i joshur prej Islamit dhe kulturës së Orientit, saqë familja i shkruajti dhe u përpoq ta bindë që të mos bëhej mysliman. Në një letër të gushtit 1907, kunata e ardhshme e Churchillit i shkruante: “Të lutem mos u konverto në Islam; kam vënë re që ke një prirje për t’u orientalizuar, tendenca prej Pashai, me të vërtetë i kam vënë re. Nëse bie në kontakt me Islamin, konvertimi yt mund të bëhet shumë më kollaj nga sa mund ta mendosh. Është thirrja e gjakut, nuk e kupton se ç’po të them, duhet të luftosh kundër saj”.
Letra, e zbuluar nga një studiues historie në Universitetin e Kembrixhit, Uarren Dockter, është shkruajtur nga Lejdi Gvendoline Bertie, e cila u martua më vonë me vëllanë e Churchillit, Jackun. “Churchilli nuk e mendoi asnjëherë seriozisht konvertimin”, tha për të përditshmen The Independent, Dr. Dockter. “Në atë kohë ai ishte tashmë pak a shumë ateist. Megjithatë, kishte një magjepsje të tijën pas kulturës islamike, e cila ishte gjë e zakonshme mes viktorianëve”. Churchilli pati mundësinë të shihte shoqërinë islamike kur shërbeu si oficer i Ushtrisë Britanike në Sudan. Në një letër që i shkruante Lejdi Lytton në vitin 1907, ai thoshte se “do i pëlqente që të ishte Pasha”. Ai madje nisi dhe të veshë rroba arabe privatisht – një entuziazëm që e ndante me mikun e tij të mirë dhe poetin, Uilfrid S. Blunt. Por Dockter mendon se familja e Churchillit nuk ka patur asnjëherë nevojë që të shqetësohet për interesin e tij në Islamin. “Lejdi Gvendoline do të ketë qenë shqetësuar, sepse Churchilli po largohej për një tur afrikan dhe ajo kishte dijeni që Churchilli rrinte shumë me mikun e tij poet, i cili ishte një arabist i njohur, si dhe anti-imperialist. Ndonëse ai e Churchilli ishin miq dhe herë pas here visheshin me rroba arabe, ata rrallëherë binin dakord”. Në vitin 1940, kur Churchilli po udhëhiqte luftën e Britanisë kundër Gjermanisë naziste, ai dha mbështetjen e tij për planet e ndërtimit të Xhamisë Qendrore të Londrës në Regent’s Park, me shpresën që të fitonte mbështetjen e vendeve myslimane në luftë. Më vonë ai tha në parlament se “shumë prej miqve tanë në vendet myslimane kanë shprehur vlerësimin për këtë dhuratë”. Dr. Dockter, i cili ndihmoi kryebashkiakun e Londrës, Boris Johnson në shkrimin e librit për Churchillin, e zbuloi këtë letër kur po bënte kërkime për librin e tij të ardhshëm: “Uinston Churchilli dhe bota islamike: Orientalizmi, Perandoria dhe Diplomacia në Lindjen e Mesme”.
