Di Matteo do të kthehet të drejtojë një ekip anglez katër vite pasi  fitoi Champions League-n me Çelsin. Por ndryshe nga 2012-ta, kur ishte në krye të një ekipi që pretendonte shkëlqimin në Europë, tani do t’i duhet të bëjë trajnerin me një ekip që sapo ka lënë Premier League-n, për të zbritur një kategori më poshtë.

Italiani 46-vjeçar do të ketë si ndihmës të tij ish-shokun e skuadrës kur luante te Çelsi, Steve Clarke. Di Matteo dhe Clarke nuk kanë drejtuar asnjëherë së bashku një ekip, por kanë luajtur për dy vite te e njëjta skuadër, te Çelsi.

Ish-mesfushori i Lacios dhe Çelsit drejtonte një vit më parë skuadrën gjermane të Shalkes, prej së cilës u nda pasi nuk përmbushi objektivin për ta kualifikuar për në Champions League.

Ai ka drejtuar për herë të fundit një ekip në Championship në sezonin 2009-2010, teksa do ta kthente Uest Bromuiçin mes ekipeve të elitës së futbollit anglez.

Detyra kryesore e Di Matteo-s është sigurisht ringjitja e Aston Vilës në Premier League.