Lidhja sekrete e Churchill me Doris Castlerosse
Tobruk (qytet historik dhe port natyrore në bregun lindor të Libisë, pranë kufirit me Egjiptin) sapo kishte rënë në duart e gjermanëve dhe italianëve dhe Churchill ishte duke u përpjekur për të ruajtur mbështetjen e popullit amerikan. Por, përveç luftës, Churchillin e torturonte një çështje shumë personale. Kryeministri britanik dëshironte me çdo kusht kthimin në Britaninë e Madhe të Doris Castlerosse, me të cilin kishte pasur më parë në marrëdhënie. Thashethemet u konfirmuan pas daljes në dritë nga arkivat të një interviste me sekretaren e Churchill, Jock Colville. Marrëdhëniet mes Churchill dhe Castlerosse, e cila është halla e modeles Cara Delevingne, kulmoi në vitet 1934 dhe 1936 gjatë një qëndrimit në një kështjellë në jug të Francës që i përkiste një aktoreje amerikane. Atëherë Churchill, duke qenë një artist amator, kishte bërë një portret të paligjshëm të së dashurës së tij.
Martesa e Churchillt me gruan e tij po kalonte një krizë, karriera politike nuk ishte në favor dhe miqtë e tij thonë se kërkonte strehim në krahët e saj. Një letër e pazbuluar më parë tregon se sa afër ishite çifti. Në vitin 1934 Churchill i shkroi Dorisit: “Sa kënaqësi kishim në Maxine. Do ishte mirë që të isha atje ..pyes veten nëse do të takohemi përsëri verën e ardhshme”. Por në vitin 1937 Churchill “braktisi” çështjet e të dashurisë dhe shqetësimi i tij kryesor ishte se si do të përballej me Hitlerin.
Doris Castlerosse jetonte në Nju Jork dhe donte të kthehej në Britani. Por me të gjitha anijet në dispozicion që përdoreshin për të transportuar trupa dhe furnizime në Britani, kthimi në Londër ishte një çështje e vështirë. Gjatë vizitës së tij në Uashington, Churchilli kishte një darkë private me Dorisin. Ai i kishte shprehur shqetësimin se portreti që kishte pikturuar për të, mund të bien në duart e revistave rozë në SHBA dhe të minonte reputacionin e tij në një kohë kur aleanca anglo-amerikane duhet të mbetej e qëndrueshme dhe e pamposhtur. Në verën e vitit 1942, Doris Castlerosse i shkroi Presidentit Roosevelt dhe e falënderoi emër të Churchill-it për përpjekjet për ta dërguar në Angli me një hidroplan. Çifti i paligjshëm nuk pati mundësinë të takohet më asnjëherë. Doris vdiq më 9 dhjetor 1942 nga një mbidozë e pilulave gjumi në hotelin Dorchester, Park Lane në Londër. Nuk ka asnjë referencë për reagimin e Churchill-it. Dokumentari që flet për marrëdhënien komplekse të ish-udhëheqësit britanik pritet të shfaqet në 4 Mars në Channel 4.